Interessant, weil vorher noch nie ähnliches gesehen war auf dem C64 für mich definitiv
Sid Meyers Pirates! (1987/88)
Nie zuvor und nur ganz selten danach hatte mich ein Spiel so fasziniert und an den Monitor gefesselt, jedenfalls nicht auf dem C64. Tiefgang, Spielspaß und ein gewisser Lerneffekt. Und ja, ich habe es (mehrmals - auch in verschiedenen Zeitepochen) zum King´s Advisor geschafft. 
Jeder der es gespielt hat, weiß wovon ich rede.
Frühe DOS Spiele:
The Bard´s Tale Triology (1987/88)
Eines der besten, wenn nicht das beste Rollenspiel außerhalb der D&D Welt zu dieser Zeit. Automap war noch kein Thema, also fleißig Karten gemalt...
Noch im OVP vorhanden, inklusive sebstgemalter Karten von der ich heute nicht mehr weiß was sie zu bedeuten haben. 
Win9x Spiele
Creatures
Das Spiel lebt eigentlich vom zusehen. Man hatte eigentlich seine süßen Creatures (Norns) nur davon abgehalten Unsinn zu machen (giftige Pflanzen essen oder so) und ihnen etwas beizubringen sowie sie von den "bösen" Creatures (Grendels) zu beschützen. Knuffig anzusehen waren sie allemal.
Es wurde darüber geschrieben das jeder Norn einzigartig sei (eigene "DNA") und somit jedes neu angefangene Spiel andere Wendungen nimmt. Im original gab es eine "Eierdiskette" von der aus 6 Norns "schlüpften". Die Diskette konnte man beliebig oft schlüpen lassen. (Welche ich natürlich noch habe.
)
Planescape: Tourment
Meiner Meinung nach das Spiel mit der krassesten und besterzählten Story überhaupt. (Achtung extrem leselastig!) Das zweite Spiel mit der Infinity Engine*** und das erste und zugleich letzte Spiel das ich mir aufgrund eines Trailer gekauft habe.
Gerade nochmal den Trailer angesehen, - ich würde mir das Spiel aufgrund des Trailer wieder kaufen! 
*** Das erste Spiel mit der Infinity Engine war natürlich Baldur´s Gate (1998/9) + Addon. Nicht nur das BioWare das totgeglaubte Rollenspiel-Genre mit einem Paukenschlag wiederbelebt hatte, es setzte neue Maßstäbe. Die Charakterauswahl (und damit auch das mögliche Spielende in der Fortsetzung Baldur´s Gate 2 + Addon) ist schlicht und einfach: Gigantisch! Eine spannend und schlüssig erzählte Hintergrundstory runden das extrem abwechslungsreiche Epos ab. Von den Fanmods will ich erst garnicht anfangen ( BigWorld Mod.)
Ist seit Release ständiger Gast auf meiner Festplatte. 
Bestes klassisches Fantasy-Rollenspiel aller Zeiten!
Zu Quake (1-3) braucht man nichts schreiben. Jeder kennt es, jeder hat es zigmal durchgespielt. Das Spiel mit der Kinnladenfunktion. Sprich: Jeder der es 1996 zum ersten Mal gesehen hat dem ist die Kinnlade runtergehangen. Grafisch ein Meilenstein (für 1996). Außerdem schmutzig, dreckig und gemein. Wie sagte Carmack in einem Interview zu dieser Zeit: "Den Gegner zu treffen reicht nicht, du musst ihn wirklich töten."
Wer es noch nicht gespielt hat ist ein Kulturbanause.

Nicht umsonst ist selbst heute noch Quake 1-3 für viele ein aussagekräftiger Benchmark und in aller Munde.